Sur le «plan de Watte» de 1644, l’axe principal Nord-Sud reliant la ville à Saint-Omer, passait sur la rive droite de l’Aa, était en fait l’actuelle rue de l’Ermitage. Seuls des chemins de halage bordaient l’Aa. Sur le plan du village de Watten de 1728, les premières habitations apparaissent sur le rive gauche de l’Aa pour former un front bâti qui constituera la future rue de Dunkerque. Mais ces premières habitations ne sont reliées que par le pont de Watten avec l’axe principal, qui reste toujours sur la rive droite de la rivière. Sur les plans du cadastre du Consulat (1807 et 1812), la rue de Dunkerque prend forme en étant reliée avec la route de Saint-Omer, qui passe sur la rive gauche.
La rue possédait la particularité d’être desservie par trois ponts: le pont vers la route de Saint-Omer qui franchissait la déviation de l’Aa derrière Watten, le pont qui reliait la Grand Place, et le pont à l’emplacement de l’actuelle Place de la République (au niveau de l’ancienne bifurcation entre la Haute Colme et l’Aa).
Vers la fin du XIXe siècle, le canal est déplacé derrière la rue du Bailly pour permettre le passage des péniches au gabarit gabarit Freycinet. Le canal rue du Bailly et rue de Dunkerque est comblé. La rue de Dunkerque possède des vestiges de son passé fluvial, tels les petits embarcadères dans les fonds des parcelles de la rue des Alliés. La rue fut traitée comme une avenue « haussmanienne » et bordée de marronnier. La rue de Dunkerque ambitionnait alors de réunifier les deux rives de Watten et de rétablir la cohésion de la commune.
De nos jours la rue de Dunkerque est l’axe commerçant principal de la commune. Elle est encadrée par deux places: la Grand’ Place, cœur de la ville, et la place de la République (recevant la poste et le Monument aux Morts). Les façades alignées du XVIIIe et du XIXe siècle abritent des habitations et de nombreux commerces, et constituent un patrimoine architectural et historique important pour la commune.
